Greg Bailey en Jude Massey roeiden in 53 dagen de Atlantische Oceaan over, ter nagedachtenis aan hun vader Peter Massey, die in 2015 overleed. Jude was daarmee de jongste persoon ooit die in een roeiteam van twee de oceaan heeft overgestoken en dit leverde hem een nieuw Guinness World Record en 105.000 dollar voor kankerbestrijding op. De halfbroers waren bovendien de eersten die deze oversteek volbrachten op een uitsluitend veganistisch dieet.
Hun avontuur, dat op Gran Canaria begon en 53 dagen later op Barbados eindigde, verliep niet helemaal zonder problemen. Toen hun watermaker, die zout water omzet in drinkwater, ermee ophield, moesten ze vanaf dag vier elke dag vijf uur lang met de hand water pompen om te overleven. Ook zijn ze een keer omgeslagen en kostte het hen in het donker 20 minuten om weer uit het water te komen. Ondanks hallucinaties, een klap in het gezicht van een vliegende vis en vreselijke rugpijn door het tegelijkertijd sturen en roeien, wisten de broers hun missie met succes te beëindigen.
Hun vader Peter Massey is in 2015 aan huidkanker overleden.
Peter was dol op de zee en dat was de reden waarom de Ocean Brothers zichzelf deze uitdaging stelden, ondanks dat ze geen ervaren roeiers waren.
Jude en Greg hielden een verslag bij op Twitter, zodat hun volgers hun avonturen van dichtbij konden meemaken.